Hoá học 11 Bài 32: Ankin

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

1.1.1. Dãy đồng đẳng của ankin

• Dãy đồng đẳng của ankin: C2H2, C3H4, … CnH2n-2 (n ≥2)
• Công thức electron:
• Công thức cấu tạo: (H - C equiv C - H)

Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

1.1.2. Đồng phân

• Hai chất đầu dãy C2, C3 không có đồng phân ankin.
• Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
• Từ C5 còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken)

Ví dụ: Đồng phân C4H6

CH≡C−CH2−CH3: but-1-in (Etyl axetilen)

CH3−C≡C−CH3: but-2-in (Đimetyl axetilen)

Ví dụ: Đồng phân C5H8

CH≡C−CH2−CH2−CH3: pent-1-in (Propyl axetilen)

: 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)

CH3−C≡C−CH2−CH3: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)

1.1.3. Danh pháp

a) Tên thông thường

b) Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng (R - C equiv CH))

• Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
• Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
• Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

• Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 1800.
• Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết (sigma) và 2 liên kết (pi)

1.3.1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H2 CH2 ═ CH2

CH≡CH + 2H2 CH3 ─ CH3

b. Cộng Br2:

c. Cộng HCl

CH≡CH + HCl CHCl═CH2

CHCl═CH2 +HCl CHCl2─CH3

d. Cộng nước (hiđrat hoá)

CH≡CH + H2O [CH2═CH─OH] (không bền) → CH3CHO (anđehit axetic)

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

e. Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH CH2 ═ CH─C≡CH

3 CH≡CH C6H6

1.3.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc

a) trước khi sục khí C2H2

b) Sau khi sục khí C2H2

CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3

• Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.
• Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3

1.3.3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2CnH2n-2 + (3n -1)O2 → 2n CO2 + 2(n-1) H2O

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO4

Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

1.4.1. Phòng thí nghiệm

CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑

1.4.2. Công nghiệp

• Đi từ dầu mỏ:

2 CH4 → C2H2 + 3 H2 (ĐK: 1500oC)

• Đi từ đá vôi:

CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2

• Dùng trong CN hàn cắt KL
• Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.

Hình 4: ứng dụng của axetilen

Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín